A Walkman készülékkel való zenehallgatáshoz a számítógépéről a Walkman készülékére kell áttöltenie zenéket. A CD-lemezeken vagy a számítógépen tárolt dalok Media Go alkalmazásba való importálását követően áttölti a dalokat a Media Go alkalmazás segítségével a Walkman készülékére. Mac számítógép esetén használhatja aContent Transfer szoftvert az áttöltéshez. Fogd és vidd technikával is áttöltheti a dalokat a Windows Intézőből vagy a Mac Finder alkalmazásból.