A Content Transfer szoftver Mac számítógéphez készült, segítségével könnyedén áttölthet Walkmankészülékére olyan tartalmakat, mint például zenét, fényképeket vagy videófájlokat, amelyeket az iTunes vagy a Finder alkalmazásokkal kezel. Fájlokat, mappákat és lejátszólistákat tölthet át fogd és vidd technikával a Walkman megfelelő mappájába.