Content Transfer ir Mac datoram paredzēta programmatūra, kas ļauj programmā iTunes vai Finder pārvaldīto saturu, piemēram, mūziku, fotoattēlus vai videoklipus, ērti pārsūtīt uz Walkman atskaņotāju. Failus, mapes un atskaņošanas sarakstus varat pārsūtīt uz atbilstošu Walkman atskaņotāja mapi, vienkārši veicot vilkšanas un nomešanas darbību.