Content Transfer ir programmatūra jūsu Mac datoram, kas ļauj pakalpojumā iTunes vai Finder pārvaldīto saturu — piemēram, mūziku, fotoattēlus vai videoklipus — ērti pārsūtīt uz Walkman atskaņotāju. Failus, mapes un atskaņošanas sarakstus varat ērti pārsūtīt uz atbilstošo Walkman atskaņotāja mapi, tos vienkārši velkot un nometot.