Per poter ascoltare la musica sul Walkman è necessario trasferire file musicali dal computer al Walkman.Utilizzare Music Center for PC per trasferire brani da un CD o dal computer nel Walkman. È possibile trasferirli anche mediante la funzione di trascinamento della selezione da Esplora risorse di Windows. Per un computer Mac, è possibile utilizzare Content Transfer per trasferire i brani da iTunes e così via. È possibile anche trasferirli mediante la funzione di trascinamento della selezione da Mac Finder.