A Walkman készüléken való zenehallgatáshoz a zenét át kell áttöltenie a számítógépéről a Walkman készülékére. Egy CD-lemezen vagy a számítógépén tárolt dalok Media Go alkalmazásba történő importálását követően töltse át a dalokat a Media Go segítségével a Walkman készülékére. A tartalmakat továbbá a Windows Intézőből fogd és vidd technika alkalmazásával szintén áttöltheti. Egy Mac számítógép esetében a dalok iTunes stb. alkalmazásból való áttöltéséhez használja a Content Transfer alkalmazást. A tartalmakat továbbá a Mac Finder alkalmazásból fogd és vidd technika alkalmazásával is áttöltheti.