Aby słuchać muzyki z odtwarzacza Walkman, konieczne jest jej przesłanie z pamięci komputera do odtwarzacza Walkman. Program Media Go pozwala przesyłać utwory z płyt CD lub komputera do odtwarzacza Walkman. Pliki przesyła się również, przeciągając je i upuszczając bezpośrednio z Eksploratora Windows. Komputery Mac obsługują program Content Transfer pozwalający przesyłać utwory z programu iTunes itp. Można też przenosić je za pomocą Mac Finder, korzystając z metody „przeciągnij i upuść”.