Per poter ascoltare la musica sul Walkman, è necessario trasferire file musicali dal computer al Walkman. Una volta importate le canzoni da un CD o dal computer in Media Go, utilizzare Media Go per trasferirle nel Walkman. Per un computer Mac, è possibile utilizzare Content Transfer per trasferire i podcast. È inoltre possibile trasferirle trascinandole da Esplora risorse di Windows o da Mac Finder.