Program Content Transfer przeznaczony na komputer Mac umożliwia przesyłanie plików, w tym muzyki, zdjęć i filmów wideo zarządzanych za pośrednictwem serwisu iTunes lub aplikacji Finder do odtwarzacza Walkman. Pliki, foldery i listy odtwarzania można przesyłać do odpowiedniego folderu na odtwarzaczu Walkman, przeciągając je i upuszczając.