Aby słuchać muzyki z odtwarzacza Walkman, konieczne jest jej przesłanie z pamięci komputera do odtwarzacza Walkman. Po zaimportowaniu utworów z płyty CD lub komputera do programu Media Go, za pomocą programu Media Go należy je przesłać do odtwarzacza Walkman. Pliki można również przesyłać, przeciągając je i upuszczając bezpośrednio z Eksploratora Windows.W przypadku komputera Mac można użyć programu Content Transfer, umożliwiającego przesłanie plików z serwisu iTunes itd. Pliki można również przesyłać, przeciągając je i upuszczając bezpośrednio z aplikacji Mac Finder.