Aby móc słuchać muzyki za pomocą odtwarzacza Walkman, konieczne jest jej przesłanie z pamięci komputera do odtwarzacza Walkman. Po zaimportowaniu utworów z płyty CD do komputera można przesłać je z Eksploratora systemu Windows do odtwarzacza Walkman, przeciągając je i upuszczając.