Należy dodać okładkę za pomocą programu Media Go lub iTunes. Okładki utworów przesyłanych za pomocą Eksploratora Windows lub Mac Finder mogą nie być wyświetlane.

Aby możliwe wyświetlanie miniatury filmu wideo, w folderze „VIDEO” odtwarzacza Walkman musi znajdować się plik JPEG o takiej samej nazwie co film wideo.

Jeśli miniatury zdjęć nie są zgodne ze standardem Exif, nie będą one wyświetlane.

Aby dodać okładkę do utworu, który został już przesłany do odtwarzacza Walkman, należy usunąć go z odtwarzacza Walkman, dodać okładkę za pomocą komputera, a następnie ponownie przesłać go do odtwarzacza Walkman.