A Mac számítógépekhez készült Content Transfer szoftverrel egyszerűen áttölthet a Walkman készülékére olyan tartalmakat, mint az iTunes vagy a Finder alkalmazással kezelt zenéket, képeket vagy videókat. Fájlokat, mappákat és lejátszólistákat tölthet át fogd és vidd technikával a Walkman megfelelő mappájába.