A Content Transfer egy a Mac számítógéphez kifejlesztett szoftver, amely leegyszerűsíti az iTunes vagy a Finder alkalmazással kezelt tartalmak, például zenék, fényképek vagy videók áttöltését a Walkman készülékére. A fájlokat, mappákat és lejátszólistákat a fogd és vidd technikával egyszerűen áttöltheti a Walkman megfelelő mappájába.