Aby w pełni cieszyć się muzyką z odtwarzacza Walkman, konieczne jest jej przesłanie z pamięci komputera do odtwarzacza Walkman. Po zaimportowaniu utworów z płyty CD lub komputera do programu Media Go, za pomocą programu Media Go należy je przesłać do odtwarzacza Walkman. W przypadku komputerów Mac pliki można przesyłać za pomocą programu Content Transfer. Pliki przesyła się również, przeciągając je i upuszczając bezpośrednio z Eksploratora Windows lub aplikacji Mac Finder.