Aby oglądać wideo na odtwarzaczu Walkman, konieczne jest przesłanie plików z pamięci komputera do odtwarzacza Walkman. Po zaimportowaniu plików wideo do komputera, za pośrednictwem programu Media Go należy je przesłać do odtwarzacza Walkman. W przypadku komputerów Mac pliki można przesyłać za pomocą programu Content Transfer. Pliki przesyła się również, przeciągając je i upuszczając bezpośrednio z Eksploratora Windows lub aplikacji Mac Finder.

• Istnieje możliwość utworzenia na komputerze miniatur dla plików wideo, które można następnie przeciągać i upuszczać. Wówczas należy zastosować się do poniższych zasad.
  • Pliki muszą być zapisane w formacie JPG
  • Rozdzielczość musi wynosić 160 (poziom) x 120 (pion) punktów
  • Nazwa pliku musi mieć postać „(nazwa pliku wideo) .jpg”
  • Plik musi być umieszczony w tym samym folderze co plik wideo
• Istnieje możliwość zmiany kolejności wyświetlania wideo na liście i uszeregowanie plików np. wg daty zaimportowania lub tytułu.