Program Content Transfer przeznaczony na komputer Mac umożliwia przesyłanie plików, m.in. muzyki, zarządzanych za pośrednictwem serwisu iTunes lub aplikacji Finder do odtwarzacza Walkman. Pliki, foldery i listy odtwarzania można przesyłać do odpowiedniego folderu na odtwarzaczu Walkman, przeciągając je i upuszczając.