Aby słuchać muzyki z odtwarzacza Walkman, konieczne jest jej przesłanie z pamięci komputera do odtwarzacza Walkman.Program Music Center for PC pozwala przesyłać utwory z płyt CD lub komputera do odtwarzacza Walkman. Pliki można także przesyłać przez przeciągnięcie i upuszczenie w programie Eksplorator Windows. W przypadku komputerów Mac można korzystać z programu Content Transfer do przesyłania utworów z aplikacji iTunes itp. Można też przenosić je metodą „przeciągnij i upuść” z poziomu aplikacji Mac Finder.