Content Transfer to program przeznaczony dla komputerów Mac, który umożliwia przesyłanie nagrań, na przykład muzyki, zdjęć i filmów wideo, zarządzanych z poziomu aplikacji iTunes lub Finder do odtwarzacza Walkman. Pliki, foldery i listy odtwarzania można przesyłać do odpowiedniego folderu na odtwarzaczu Walkman metodą „przeciągnij i upuść”.